Isailović Dimitrije rodio se u Slavoniji, u Dalju, dobru srpske patrijaršije, 26 oktobra 1783 godine, licem na Mitrov dan, sa čega mu je i nadenuto ime Dimitrije.
Otac Dimitrijev, Jovan, bio je živopisac, i uz to upravnik patrijaršiskih dobara u Dalju.
Osnovne škole izučio je Dimitrije u Dalju i u Bečkereku, gimnaziju u Karlovcima, a filosofiju na univerzitetu u Pešti.
Po svršetku škola, postao je, 1808, profesor u karlovačkoj gimnaziji, gde je služio do godine 1813.
Iz Karlovaca je uzet za profesora učiteljske škole u Sent-Andreji, otkuda se, godine 1816, zajedno s tom školom, premestio u Sombor. U toj službi ostao je do godine 1830. Tada pak prešao je u Srbiju, i ušao u državnu službu.
Najpre je postavljen za profesora tako zvane Velike Škole, u koju su uvedeni đaci koji su bili svršili osnovnu školu. Isailović je ovim đacima predavao predmete koji se obično predaju u gimnaziji, i tako je on, samim radom svojim, uređivao prvu gimnaziju, i s njom je iz Beograda prešao u Kragujevac, gde se ona docnije razrasla u „Liceum Knjaževstva Srbije.“
Godine 1833 uređena je u Srbiji prva štamparija o državnom trošku. Isailović se je toj novini toliko obradovao da joj je napisao punu oduševljenja Odu.
Sad je, uza svoju dužnost u školi, radio i u novoj štampariji, i kao urednik službenih novina, i kao cenzor knjiga, a nekad čak i kao korektor, jer i za to nije bilo vešta čoveka.
Godine 1838, postao je delovođa ondašnjeg Popečiteljstva Prosveštenija, a godine 1839, načelnik istoga popečiteljstva.
Godine 1840 postao je Glavni Sekretar Državnom Savetu; ali kad se, naskoro za tim, uredi Vrhovno nadzorništvo nad školama, Isailović je, 1841, postao Vrhovni inspektor svih škola u Srbiji.
Kad se, godine 1842, ukine to inspektorsko zvanje, Isailoviću su poveravani na izradu razni književni poslovi, naročito rečnici: francuski, latinski, i nemački.
Godine 1848 postavljen je opet za načelnika popečiteljstvu prosveštenija, u kom je zvanju ostao do svoje smrti, koja ga, snađe 29 maja 1853.
U poslednje vreme, bio je tako spao s nogu da nije ni dolazio u kancelariju, nego je sedeo doma i bavio se nekim književnih poslovima, sve mi čini da je tada prevodio Rajićevu istoriju, koja mu je ostala u rukopisu.
Književni radovi Isailovićevi ovi su:
- Neka istorijska pitanja, u Budimu, 1814;
- Istorija trgovine, u Budimu, 1316;
- Savi Dobriću, na dan 10 maja, u Beču;
- Srpske Novine, u Beogradu, 1832;
- Spomenik sveopšte radosti, za novih 6 okruga u Srbiji, u Beogradu, 1833;
- Srpske Novine, 1834;
- Srpske Novine, 1835;
- Nemački Bukvar, 1838;
- Francusko-srpski rečnik, u Beogradu, 1846;
- Nemačko-Srpski Rečnik, u Beogradu, 1847;
- Latinsko-Srpski Rečnik, u Beogradu, 1850;
- Latinska Gramatika, u Beogradu, 1851.
Isailović je bio u svoje vreme redak čovek po bogatstvu znanja koja je imao. Znao je jezike: nemački, latinski, i francuski gotovo savršeno.
On je i neposrednim radom u školi, i uređivanjem, i književnim putem, i ličnim savetima i pomaganjem bio čovek dragocen za sve prosvetne poslove u srpskom narodu. Još godine 1838, u službenim predstavkama, Savetu, vatreno je ubeđivao: da treba zavesti Učiteljsku Školu u Srbiji.
Bio je član Srpskog Učenog Društva i Predsednik školske komisije.
Isailović je bio rastom visok, likom crnomanjast, pogledom blag, besedom jasan, tih, ophođenjem čedan, uslužan; pamćenje mu je bilo neobično, rukopise čitak, marljiv, a slog izmeren, razgovetan, određen…
Slika njegova ima u Beogradskom Narodnom Muzeju.